光氣(COCl2)是一種非常重要的有機(jī)中間體,具有很高的反應(yīng)活性,但同時毒性非常高??祵幏磻?yīng)器技術(shù)有限公司研究了一種新的流動光化學(xué)方法,以CHCl3和氧氣(O2)在光照下在線制備COCl2,獲得96%的收率。這個連續(xù)流動反應(yīng)系統(tǒng)可以合成有價值的氯甲酸酯,碳酸酯和聚碳酸酯。
想要進(jìn)行光氣“在線產(chǎn)生原位消耗”就需要用到光化學(xué)反應(yīng)器。反應(yīng)器由12個石英玻璃管和一個40W的低壓水銀燈作組成,總持液體積12.1ml。氯仿(CHCl3)通過注射泵注入,氧氣(O2)通過質(zhì)量流量控制器(MFC)輸送,兩股物料混合時并伴有90℃加熱至氣態(tài),混合氣體進(jìn)入光化學(xué)反應(yīng)器中(反應(yīng)器溫度50℃),在一定波長下,在線生成光氣,然后進(jìn)一步與醇類底物進(jìn)行反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。
通過上述的理論,康寧反應(yīng)器技術(shù)有限公司以正丁醇為底物篩選出光氣的反應(yīng)條件,從反應(yīng)器出口得到的光氣進(jìn)一步與丁醇反應(yīng),得到產(chǎn)物1a和2a,并通過核磁來計算反應(yīng)收率。
篩選條件時,通過控制氯仿和氧氣的物料流速來調(diào)整反應(yīng)時間(exposuretime)以及反應(yīng)配比,得到的結(jié)果如下圖所示:
在篩選出制備光氣條件后,開始嘗試不同醇類作為底物,以半連續(xù)的方式(光氣采取連續(xù)流反應(yīng)制備,碳酸酯采取釜式攪拌制備)進(jìn)行碳酸酯的合成,均獲得了不錯的收率,其中部分底物收率可高達(dá)98%。
進(jìn)一步將整個系統(tǒng)構(gòu)建為全連續(xù)化,在有/無溶劑,有/無有機(jī)堿以及不同有機(jī)堿的體系下拓展了反應(yīng)底物,結(jié)果如下:
可以看出,將整個系統(tǒng)整合成全連續(xù)過程,可以達(dá)到較好的收率。全連續(xù)化的實現(xiàn)也能大大增加化學(xué)反應(yīng)的可靠性,穩(wěn)定性和安全性。
結(jié)論:通過連續(xù)流光化學(xué)反應(yīng)器在線制備光氣是可行的;結(jié)合半連續(xù)和全連續(xù)反應(yīng)系統(tǒng),能成功地完成各類碳酸酯和氯甲酸酯的合成。