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芳基重氮酯毒性大、易爆炸?看微通道反應(yīng)器如何安全保駕護(hù)航

更新時(shí)間:2022-08-24      點(diǎn)擊次數(shù):1812

                        連續(xù)流光化學(xué)反應(yīng)器在芳基重氮酯參與的環(huán)丙烷化反應(yīng)中的應(yīng)用


研究背景

 

芳基重氮酯在有機(jī)合成領(lǐng)域中應(yīng)用廣泛,特別是與雜環(huán)進(jìn)行環(huán)丙烷化反應(yīng),能夠得到重要的藥物中間體(圖1)。芳基重氮酯在學(xué)術(shù)研究中也具有很高的價(jià)值,但由于其毒性和爆炸性,在工業(yè)化中的應(yīng)用受限。

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圖1. 衍生自環(huán)丙烷化雜環(huán)的醫(yī)藥中間體和藥物

 

化學(xué)工藝的發(fā)展受安全性、工藝穩(wěn)定性、成本環(huán)境等因素驅(qū)動(dòng)。

 

連續(xù)流微通道反應(yīng)器可以有效解決芳基重氮酯在工業(yè)應(yīng)用中的安全性問(wèn)題。它的明顯優(yōu)勢(shì)包括,

  • 其更大的比表面積,能夠提供更好的傳質(zhì)換熱效果;

  • 持液體積大大減少,能夠有效降低重氮化合物爆炸產(chǎn)生的危害性;

  • 在背壓條件下可便捷的處理重氮類(lèi)化合物參與的析氣反應(yīng)。

 

可見(jiàn)光作為一種清潔、無(wú)污染的能源在成本、原子效率和可持續(xù)性等方面于連續(xù)流反應(yīng)器相結(jié)合。可用于在環(huán)境條件下為化學(xué)反應(yīng)提供動(dòng)力。連續(xù)流光化學(xué)反應(yīng)器可解決由于透射光與路徑長(zhǎng)度的對(duì)數(shù)相關(guān)性(比爾-蘭伯特定律)導(dǎo)致光化學(xué)間歇反應(yīng)的放大效應(yīng)問(wèn)題。

 

近期,德國(guó)雷根斯堡大學(xué)Joshua P. Barham教授等人在前人研究的基礎(chǔ)上,通過(guò)使用康寧連續(xù)流光化學(xué)反應(yīng)器AFR-Lab Photo,對(duì)芳基重氮酯與雜環(huán)的反應(yīng)進(jìn)行了深入研究(圖2,圖3),該文章發(fā)表在Green Chemistry上。

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研究過(guò)程

一.釜式工藝條件探討與光催化確認(rèn)

作者首先在釜式條件的基礎(chǔ)上對(duì)反應(yīng)溫度、停留時(shí)間、光強(qiáng)度、反應(yīng)濃度、溶劑等條件進(jìn)行了考察(表1)。研究中,作者發(fā)現(xiàn)碳酸二甲酯(DMC)能夠有效提升反應(yīng)的選擇性和收率,且避免使用毒性大、易揮發(fā)、對(duì)環(huán)境有害等缺點(diǎn)的二氯乙烷(DCE)。

 

此外,作者通過(guò)對(duì)照實(shí)驗(yàn),驗(yàn)證了該反應(yīng)只有在光催化條件下才能夠發(fā)生反應(yīng)。

 

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圖2. A:釜式條件下進(jìn)行的可見(jiàn)光參與的光化學(xué)環(huán)丙烷化;B:續(xù)流條件下不飽和碳進(jìn)行的光化學(xué)環(huán)丙烷化;C:連續(xù)流條件下雜環(huán)的光化學(xué)環(huán)丙烷化

 

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圖3. 光化學(xué)反應(yīng)器實(shí)驗(yàn)裝置的整體布局

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表1. 初始單因素篩選實(shí)驗(yàn)

 

二. DoE工藝條件設(shè)計(jì)

接著,作者利用DoE實(shí)驗(yàn)方法對(duì)光強(qiáng)、反應(yīng)底物當(dāng)量、反應(yīng)停留時(shí)間等因素進(jìn)行了考察,為了研究單因子的顯著(α=0.05)效應(yīng)以及多因子相互作用對(duì)反應(yīng)的可能存在,采用了“兩水平全因子”設(shè)計(jì),設(shè)計(jì)包括了8個(gè)實(shí)驗(yàn)和幾個(gè)驗(yàn)證誤差的中心點(diǎn)。

 

三. 工藝條件篩選

得益于連續(xù)流反應(yīng)器快速篩選的能力,僅用了兩個(gè)下午的時(shí)間就完成了全部DoE條件的篩選(圖4)。

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圖4. 針對(duì)反應(yīng)轉(zhuǎn)化率、收率、選擇性、產(chǎn)能的DoE條件篩選

 

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表2. DoE模型結(jié)果確認(rèn)

 

從DoE的結(jié)果分析可以看出,四種應(yīng)變量都不受多因子相互作用的影響。轉(zhuǎn)化率僅受兩個(gè)因素的影響,總流速和光強(qiáng)。正如預(yù)期的那樣,流速越大,停留時(shí)間越短,則轉(zhuǎn)化率下降;而光強(qiáng)越強(qiáng),則轉(zhuǎn)化率更高。作者進(jìn)而以反應(yīng)選擇性為*高優(yōu)先級(jí),選擇*佳實(shí)驗(yàn)條件,進(jìn)行了模型結(jié)果的確認(rèn)(表2)。

 

四. *佳工藝條件下克級(jí)放大

隨后,作者在此實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)上對(duì)反應(yīng)液濃度進(jìn)行了提高,對(duì)比了釜式和連續(xù)流條件下的*佳結(jié)果,并進(jìn)行了克級(jí)的放大,產(chǎn)能由原來(lái)的0.61 g/h提升至1.34 g/h,運(yùn)行了7.4 h獲得了9.9 g的產(chǎn)物(圖5),由圖中可以明顯看出,連續(xù)流與釜式相比,效率大幅度提高,由于連續(xù)流反應(yīng)器持液體積更小,相比釜式而言安全風(fēng)險(xiǎn)更低。

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圖5. 釜式反應(yīng)與連續(xù)流反應(yīng)的結(jié)果對(duì)比

 

五. 底物拓展性研究

最后,作者以該模板反應(yīng)為基礎(chǔ)對(duì)不同底物進(jìn)行了反應(yīng)適用性擴(kuò)展,其對(duì)大部分底物均有良好的反應(yīng)轉(zhuǎn)化率和選擇性。此連續(xù)流光化學(xué)催化方法每小時(shí)能成功地提供數(shù)百毫克的產(chǎn)物,作為高度官能團(tuán)化的中間體,可以用于進(jìn)一步的合成。

 

總結(jié)

 

  • 研究者報(bào)告了一種光催化連續(xù)流方法,以雜化化合物和芳基重氮化合物為原料,高選擇性、高轉(zhuǎn)化率的制備環(huán)丙烷類(lèi)化合物;

  • 重氮化合物的爆炸性及其在反應(yīng)中氮?dú)忉尫庞嘘P(guān)的危害性可以通過(guò)微通道模塊的背壓和較小的持液體積來(lái)安全控制;

  • 反應(yīng)器系統(tǒng)的穩(wěn)健性允許通過(guò)DoE快速篩選反應(yīng)條件,并確定了對(duì)反應(yīng)選擇性和產(chǎn)率提高的關(guān)鍵因素;

  • 該反應(yīng)適用各種雜環(huán)化合物和芳基重氮酯的反應(yīng),使用碳酸二甲酯作為一種無(wú)毒、可生物降解的綠色溶劑可以容易地將反應(yīng)放大到克/小時(shí)的產(chǎn)能。

參考文獻(xiàn):Green Chem., 2021,23, 6366-6372


 

 

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