作者首先在釜式條件的基礎(chǔ)上對(duì)反應(yīng)溫度、停留時(shí)間、光強(qiáng)度、反應(yīng)濃度、溶劑等條件進(jìn)行了考察(表1)。研究中,作者發(fā)現(xiàn)碳酸二甲酯(DMC)能夠有效提升反應(yīng)的選擇性和收率,且避免使用毒性大、易揮發(fā)、對(duì)環(huán)境有害等缺點(diǎn)的二氯乙烷(DCE)。
此外,作者通過(guò)對(duì)照實(shí)驗(yàn),驗(yàn)證了該反應(yīng)只有在光催化條件下才能夠發(fā)生反應(yīng)。
圖2. A:釜式條件下進(jìn)行的可見(jiàn)光參與的光化學(xué)環(huán)丙烷化;B:續(xù)流條件下不飽和碳進(jìn)行的光化學(xué)環(huán)丙烷化;C:連續(xù)流條件下雜環(huán)的光化學(xué)環(huán)丙烷化
圖3. 光化學(xué)反應(yīng)器實(shí)驗(yàn)裝置的整體布局
二. DoE工藝條件設(shè)計(jì)
接著,作者利用DoE實(shí)驗(yàn)方法對(duì)光強(qiáng)、反應(yīng)底物當(dāng)量、反應(yīng)停留時(shí)間等因素進(jìn)行了考察,為了研究單因子的顯著(α=0.05)效應(yīng)以及多因子相互作用對(duì)反應(yīng)的可能存在,采用了“兩水平全因子”設(shè)計(jì),設(shè)計(jì)包括了8個(gè)實(shí)驗(yàn)和幾個(gè)驗(yàn)證誤差的中心點(diǎn)。
三. 工藝條件篩選
得益于連續(xù)流反應(yīng)器快速篩選的能力,僅用了兩個(gè)下午的時(shí)間就完成了全部DoE條件的篩選(圖4)。
圖4. 針對(duì)反應(yīng)轉(zhuǎn)化率、收率、選擇性、產(chǎn)能的DoE條件篩選
從DoE的結(jié)果分析可以看出,四種應(yīng)變量都不受多因子相互作用的影響。轉(zhuǎn)化率僅受兩個(gè)因素的影響,總流速和光強(qiáng)。正如預(yù)期的那樣,流速越大,停留時(shí)間越短,則轉(zhuǎn)化率下降;而光強(qiáng)越強(qiáng),則轉(zhuǎn)化率更高。作者進(jìn)而以反應(yīng)選擇性為*高優(yōu)先級(jí),選擇*佳實(shí)驗(yàn)條件,進(jìn)行了模型結(jié)果的確認(rèn)(表2)。
四. *佳工藝條件下克級(jí)放大
隨后,作者在此實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)上對(duì)反應(yīng)液濃度進(jìn)行了提高,對(duì)比了釜式和連續(xù)流條件下的*佳結(jié)果,并進(jìn)行了克級(jí)的放大,產(chǎn)能由原來(lái)的0.61 g/h提升至1.34 g/h,運(yùn)行了7.4 h獲得了9.9 g的產(chǎn)物(圖5),由圖中可以明顯看出,連續(xù)流與釜式相比,效率大幅度提高,由于連續(xù)流反應(yīng)器持液體積更小,相比釜式而言安全風(fēng)險(xiǎn)更低。
圖5. 釜式反應(yīng)與連續(xù)流反應(yīng)的結(jié)果對(duì)比
五. 底物拓展性研究
最后,作者以該模板反應(yīng)為基礎(chǔ)對(duì)不同底物進(jìn)行了反應(yīng)適用性擴(kuò)展,其對(duì)大部分底物均有良好的反應(yīng)轉(zhuǎn)化率和選擇性。此連續(xù)流光化學(xué)催化方法每小時(shí)能成功地提供數(shù)百毫克的產(chǎn)物,作為高度官能團(tuán)化的中間體,可以用于進(jìn)一步的合成。